哪一天我们会飞：彭盛华（林海峰饰）和余凤芝（杨千嬅饰）结婚十余载，两人早已经是老夫老妻，生活亦失去了浪漫和激情。某日，余凤芝于无意之中发现了高中同窗苏博文（吴肇轩饰）的博客，一首老歌让她开始回忆起了曾经的校园岁月。在学校里，彭盛华、余凤芝和苏博文是形影不离的好友，彭盛华生性活泼好动，是班级里的开心果，而苏博文则要内向的多，沉默老实的他喜欢摆弄机械发明，希望能够成为一名飞机师。最终，余凤芝选择了彭盛华，于是有了如今波澜不惊的生活。最近，她发现丈夫行踪诡异，似乎有出轨的迹象。美好的回忆和苍白的现实令余凤芝决定寻找苏博文的踪迹，最终，她发现了一个隐藏多年的秘密。